По моим наблюдениям, флэш-мобы на подобные темы чаще всего преследуют одну из целей:

1. Повышение рейтинга своего блога.
2. Привлечение внимания общественности к собственному, неоцененному общественностью таланту
3. Искреннее желание поделиться с общественностью непониманием происходящего

Для опознания цели обычно достаточно ознакомиться с профилем и, частично, записями дневника - в данном случае пункты 1 и 2 можем вычеркнуть.

Обозначены приоритеты (в качестве базы для сравнения):
Галич, Высоцкий, Визбор, Иваси.

А Галич - это, случайно, не "тягостный речитатив"? Какие-такие вокальные достижения у Визбора? Что из творчества Высоцкого можно записать в музыкальные открытия?

Качество стихов/песенных текстов Щербакова, к счастью не обсуждается - оно очевидно.

По "музыкальным параметрам" Щербаков вполне "конкурентоспособен" с теми же Ивасями, например. Разница только в том, что он - не исполнитель. То есть, он не исполняет (должным образом) свои песни, нет ни малейшего желания "сделать публике приятно". Он их показывает, демонстрирует. Ну, нет у человека таланта артиста (как у Высоцкого, например).
Зато - хорошие исполнители реализуют, при случае, заложенные в произведения "музыкальные мысли", и всё становится на места (например, в исполнении Лидии Чебоксаровой. Или даже - в трактовке поп-группы "Боа")

Песни Щербакова разошлись "из уст в уши" естественным образом (без лауреатств, реклам и прочего PR), за счёт музыкальных песенных достоинств: простых, но не банальных мелодий и гармоний.
"Мертвечинная искусственная" манера исполнения - пожалуй, да.
Но - не музыка.