Мы с Вами согласились со следующим: Галич, Визбор, Высоцкий - талантливые исполнители, харизматические персонажи сами по себе. Щербаков - нет.

Это важный момент. То есть, первые трое могли выйти бы на сцену и вообще не петь - рассказывать анекдоты, например. И зал был бы в восторге - "потому что люди хорошие".
Лично я (для себя) разделяю авторов на "автор - исполнитель" и "исполнитель - автор".
Как раз трое вышеупомянутых хорошо это иллюстрируют: Галич - прежде всего, автор.
Он настолько силён, как поэт и драматург, что может себе позволить отсутствие музыки.
Визбор - "само обаяние" (и не важно, что он, собственно, поёт). Высоцкий - один из немногих (может, единственный), кто совмещал в достаточной мере оба таланта - потому он (заслуженно) популярнее любого другого в этом жанре.

Если абстрагироваться от исполнительной составляющей и оценивать авторство, то Щербаков - "высочайшего уровня поэт" и "у него есть песни, интересные в музыкальном смысле".
Конечно, он менее влиятелен и популярен, чем Высоцкий. Конечно, нельзя поручиться "за всего Щербакова целиком"
За свою "карьеру слушателя" прослушал бесконечное количество Визбора, редко - Высоцкго (единичные случаи - удачно), очень редко - Галича.
Щербакова - достаточно много. Его песни выделяются среди прочих даже при плохом исполнении - то есть, берут своё "качеством исходного материала".
Хотя - смотря в каких компаниях поют. Не каждый споёт-то: "многабукоф", даже слушать, иной публике, тяжеловато.