Первая причина - Щербаков, при отсутствии артистических талантов, не занимался активно продвижением своих песен. Применяемый в данном случае термин "голый король" можно интерпретировать по-другому: у короля, действительно, нет ни мантии, ни скипетра - свита признала его лидером по королевской поступи мелодии и слова. У непризнавших - другие критерии: "нет мантии - не король".

Вторая причина - творчество Щербакова не универсально, не рассчитано изначально на "широкие слои населения". Высоцкому более важно достучаться до слушателя, он "работает со зрителем" - применяя (помимо авторского таланта) свой темперамент, артистические навыки.
Щербаков "работает со словом и мелодией", предоставляя остальную работу слушателю. В пору своего появления он оказался интересен исполнителям, которые знают цену "артистическим штучкам" и фильтруют любое исполнение, оценивая "песенный материал в голом виде".
Он интересен слушателю, которому надоели милые, но простенькие солнышкимои и какздорово.
Таких слушателей, по определению, не бывает слишком много